Lehrinhalte
Teil 1 - Reaktionsmechanismen: Beispiele von Molekülen/Prozessen mit Alltagsrelevanz, kurzer Rückblick Stereochemie, kurzer Rückblick Sessel/Wannenkonformation Cyclohexan, Formalladungen / Oxidationsstufen, Aufbau von Molekülen, Kohlenstoffgerüst und funktionelle Gruppen, Nomenklatur, Zucker (D/L Nomenklatur, Fischer-Projektion), Aminosäuren, Bestandteile der Nukleinsäuren, radikalische Substitutionsreaktionen, Herstellung, Stabilität und Struktur von Radikalen, Reaktivität (Bell-Evans-Polanyi-Prinzip, Hammond-Postulat), Bindungsdissoziationsenergien, elektrophile aromatische Substitution, Rückgriff auf ±M/I-Effekte, Regioselektivität, ipso-Substituion, β-Si-Effekt, nukleophile aromatische Substitution, nukleophile Substitution am sp3-Kohlenstoff, HSAB-Prinzip, HOMO/LUMO-Lage, Abgangsgruppen, pkA-Werte der AGG, SN1 vs. SN2 Mechanismus, Energieprofile und Geschwindigkeitsgesetze, SN1-Mechanismus, Stabilität von Carbeniumionen, Bell-Evans-Polanyi-Prinzip, Struktur und Stabilität von Carbeniumionen, Faktoren, die die SN1-Reaktivität beeinflussen, steric acceleration, LM-Polarität, stereochemischer Verlauf der SN1-Reaktion, Faktoren, die die SN2-Reaktion beeinflussen, Stereochemischer Verlauf der SN1-Reaktion, Überalkylierungsproblem, Ammoniakäquivalente, SN2‘-Reaktionen, Vinylogieprinzip, Eliminierungen, 1,x-Eliminierungen, β-Eliminierungen, sterisch gehinderte Basen, Mechanismen, Regioselektivität, Saytzew-Hofmann-Produkte, Stereo- und Regioselektivität, syn-Eliminierungen, elektrophile Addition an C-C-Mehrfachbindungen, Elektrophile Addition an C=C-Doppelbindungen, cis/trans-Selektivität, Additionen über Carbeniumionen (keine cis/trans-Kontrolle), Hydratisierung von Alkenen, Regioselektivität (Markovnikov-Regel), Additionen über Dreiringintermediate (Oniumionen) / trans-selektive Additionen, Regioselektivität der
trans-Addition, Solvomercurierung, Stereoselektivität der trans-Addition, cis-selektive Additionen, Hydroborierung, Regioselektivität, heterogene Hydrierungen, Oxidation von Alkenen, Dihydroxylierungen, Epoxidierungen (Prilezaew-Reaktion), Oxidationen/Reduktionen, Oxidationen von nicht-funktionalisierten C-H-Bindungen, "C-H-Aktivierung/Oxidation“, Riley-Oxidation, Oxidation von C=C-Doppelbindungen, Epoxidierungen cis-Dihydroxylierung,
Ozonolyse, Oxidationen der Reihe Alkohol-Keton/Aldehyd-Carbonsäure, Oxidative Spaltung von C-C-Einfachbindungen („Glykolspaltung“).
Teil 2 - Carbonyl- und Heterocyclenchemie: Reaktionen von Carbonyl- und Carboxylverbindungen, Heterocyclenchemie