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Organische Chemie_Chem19

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#20684 / #1

Seit SS 2019

Deutsch

Organische Chemie_Chem19 (Organische Chemie)

12

Oestreich, Martin

benotet

Mündliche Prüfung

Zugehörigkeit


Fakultät II

Institut für Chemie

Keine Angabe

Keine Angabe

Kontakt


C 3

Schiffner, Julia

martin.oestreich@tu-berlin.de

Keine Angabe

Lernergebnisse

Teil 1 - Reaktionsmechanismen: Die Studierenden erlernen das „Handwerkszeug“ der organischen Synthesechemie, können also die verschiedenen Klassen von Reaktionsmechanismen wiedergeben und auf unbekannten Moleküle anwenden. Dafür können die Studierenden die verschiedenen funktionellen Gruppen analysieren und deren Reaktivität vorhersagen. Die Studierenden beherrschen eigenständig die systematische Nomenklatur organischer Verbindungen. Die Studierenden verstehen die typischen Reaktionsweisen dieser Stoffklassen (physikalische und vor allem chemische Eigenschaften) und können ihre einfachen Reaktionen mechanistisch unter Verwendung der Begriffe „Radikal“ und „Elektrophil/Nukleophil“ erklären. Die Studierenden können insbesondere die auftretenden Reaktionsintermediate benennen und deren Stabilität/Reaktivität vorhersagen. Die Studierenden können die vorgestellten Reaktionstypen auf unbekannte Verbindungen übertragen und eigenständig analysieren. Reaktionsmechanismen sind hierbei unter anderem: Radikalische Substitution, elektrophile und nucleophile aromatische Substitution, nucleophile Substitutionsreaktionen, Eliminierungen, elektrophile Additionen an Doppelbindungen und Oxidationen. Teil 2 - Carbonyl- und Heterocyclenchemie: Die Studierenden können die Reaktionsweise(n) von für die Synthesechemie zentralen funktionellen Gruppen, vor allem der Carbonyl- und Carboxylgruppen sowie deren Derivaten erklären. Die Studierenden verstehen die Reaktivität ausgewählter aromatischer Heterocyclen und können dieses Wissen auf Systeme mit neuen Substitutionsmustern übertragen. Die Studierenden können für die besprochenen Verbindungsklassen deren relative Reaktivitäten für eine gegebene Umsetzung vergleichen (chemoselektive Reaktionen) und abschätzen.

Lehrinhalte

Teil 1 - Reaktionsmechanismen: Beispiele von Molekülen/Prozessen mit Alltagsrelevanz, kurzer Rückblick Stereochemie, kurzer Rückblick Sessel/Wannenkonformation Cyclohexan, Formalladungen / Oxidationsstufen, Aufbau von Molekülen, Kohlenstoffgerüst und funktionelle Gruppen, Nomenklatur, Zucker (D/L Nomenklatur, Fischer-Projektion), Aminosäuren, Bestandteile der Nukleinsäuren, radikalische Substitutionsreaktionen, Herstellung, Stabilität und Struktur von Radikalen, Reaktivität (Bell-Evans-Polanyi-Prinzip, Hammond-Postulat), Bindungsdissoziationsenergien, elektrophile aromatische Substitution, Rückgriff auf ±M/I-Effekte, Regioselektivität, ipso-Substituion, β-Si-Effekt, nukleophile aromatische Substitution, nukleophile Substitution am sp3-Kohlenstoff, HSAB-Prinzip, HOMO/LUMO-Lage, Abgangsgruppen, pkA-Werte der AGG, SN1 vs. SN2 Mechanismus, Energieprofile und Geschwindigkeitsgesetze, SN1-Mechanismus, Stabilität von Carbeniumionen, Bell-Evans-Polanyi-Prinzip, Struktur und Stabilität von Carbeniumionen, Faktoren, die die SN1-Reaktivität beeinflussen, steric acceleration, LM-Polarität, stereochemischer Verlauf der SN1-Reaktion, Faktoren, die die SN2-Reaktion beeinflussen, Stereochemischer Verlauf der SN1-Reaktion, Überalkylierungsproblem, Ammoniakäquivalente, SN2‘-Reaktionen, Vinylogieprinzip, Eliminierungen, 1,x-Eliminierungen, β-Eliminierungen, sterisch gehinderte Basen, Mechanismen, Regioselektivität, Saytzew-Hofmann-Produkte, Stereo- und Regioselektivität, syn-Eliminierungen, elektrophile Addition an C-C-Mehrfachbindungen, Elektrophile Addition an C=C-Doppelbindungen, cis/trans-Selektivität, Additionen über Carbeniumionen (keine cis/trans-Kontrolle), Hydratisierung von Alkenen, Regioselektivität (Markovnikov-Regel), Additionen über Dreiringintermediate (Oniumionen) / trans-selektive Additionen, Regioselektivität der trans-Addition, Solvomercurierung, Stereoselektivität der trans-Addition, cis-selektive Additionen, Hydroborierung, Regioselektivität, heterogene Hydrierungen, Oxidation von Alkenen, Dihydroxylierungen, Epoxidierungen (Prilezaew-Reaktion), Oxidationen/Reduktionen, Oxidationen von nicht-funktionalisierten C-H-Bindungen, "C-H-Aktivierung/Oxidation“, Riley-Oxidation, Oxidation von C=C-Doppelbindungen, Epoxidierungen cis-Dihydroxylierung, Ozonolyse, Oxidationen der Reihe Alkohol-Keton/Aldehyd-Carbonsäure, Oxidative Spaltung von C-C-Einfachbindungen („Glykolspaltung“). Teil 2 - Carbonyl- und Heterocyclenchemie: Reaktionen von Carbonyl- und Carboxylverbindungen, Heterocyclenchemie

Modulbestandteile

Pflichtgruppe:

Die folgenden Veranstaltungen sind für das Modul obligatorisch:

LehrveranstaltungenArtNummerTurnusSpracheSWSVZ
​Organische Chemie - Carbonyl- und HeterocyclenchemieVLWiSeDeutsch3
​Organische Chemie - Carbonyl- und HeterocyclenchemieSEMWiSeDeutsch2
​Organische Chemie - ReaktionsmechanismenVLSoSeDeutsch3
​Organische Chemie - ReaktionsmechanismenSEMSoSeDeutsch2

Arbeitsaufwand und Leistungspunkte

​Organische Chemie - Carbonyl- und Heterocyclenchemie (VL):

AufwandbeschreibungMultiplikatorStundenGesamt
Präsenzzeit15.03.0h45.0h
Vor-/Nachbereitung15.03.0h45.0h
90.0h(~3 LP)

​Organische Chemie - Carbonyl- und Heterocyclenchemie (SEM):

AufwandbeschreibungMultiplikatorStundenGesamt
Präsenzzeit15.02.0h30.0h
Vor-/Nachbereitung15.02.0h30.0h
60.0h(~2 LP)

​Organische Chemie - Reaktionsmechanismen (VL):

AufwandbeschreibungMultiplikatorStundenGesamt
Präsenzzeit15.03.0h45.0h
Vor-/Nachbereitung15.03.0h45.0h
90.0h(~3 LP)

​Organische Chemie - Reaktionsmechanismen (SEM):

AufwandbeschreibungMultiplikatorStundenGesamt
Präsenzzeit15.02.0h30.0h
Vor-/Nachbereitung15.02.0h30.0h
60.0h(~2 LP)

Lehrveranstaltungsunabhängiger Aufwand:

AufwandbeschreibungMultiplikatorStundenGesamt
Prüfungsvorbereitung15.04.0h60.0h
60.0h(~2 LP)
Der Aufwand des Moduls summiert sich zu 360.0 Stunden. Damit umfasst das Modul 12 Leistungspunkte.

Beschreibung der Lehr- und Lernformen

Vorlesung: Vermittlung der oben genannten Lerninhalte durch Referat der Dozentin bzw. des Dozenten. Seminar: Vertiefung des Stoffes durch Beispiele und Übungsaufgaben sowie Beantwortung von Rückfragen zum Inhalt von Vorlesung und Seminar.

Voraussetzungen für die Teilnahme / Prüfung

Wünschenswerte Voraussetzungen für die Teilnahme an den Lehrveranstaltungen:

keine

Verpflichtende Voraussetzungen für die Modulprüfungsanmeldung:

1. Voraussetzung
Modul20678 [Allgemeine Chemie_Chem19] bestanden
2. Voraussetzung
Leistungsnachweis Organische Chemie - Carbonyl- und Heterocyclenchemie
3. Voraussetzung
Leistungsnachweis Organische Chemie - Reaktionsmechanismen

Abschluss des Moduls

Benotung

benotet

Prüfungsform

Mündliche Prüfung

Sprache

Deutsch

Dauer/Umfang

Keine Angabe

Dauer des Moduls

Für Belegung und Abschluss des Moduls ist folgende Semesteranzahl veranschlagt:
2 Semester.

Dieses Modul kann in folgenden Semestern begonnen werden:
Winter- und Sommersemester.

Maximale teilnehmende Personen

Dieses Modul ist nicht auf eine Anzahl Studierender begrenzt.

Anmeldeformalitäten

Verbindliche Anmeldung über das zentrale elektronische Prüfungsmanagementsystem.

Literaturhinweise, Skripte

Skript in Papierform

Verfügbarkeit:  nicht verfügbar

 

Skript in elektronischer Form

Verfügbarkeit:  nicht verfügbar

 

Literatur

Empfohlene Literatur
Keine empfohlene Literatur angegeben

Zugeordnete Studiengänge


Diese Modulversion wird in folgenden Studiengängen verwendet:

Studiengang / StuPOStuPOsVerwendungenErste VerwendungLetzte Verwendung
Chemie (B. Sc.)110WS 2019/20SoSe 2024
Naturwissenschaften in der Informationsgesellschaft (B. Sc.)318WiSe 2021/22SoSe 2024

Sonstiges

Für die Anmeldung zur Modulabschlussprüfung ist der Nachweis über die erfolgreiche Absolvierung der Studienleistungen (Leistungsnachweis) "Organische Chemie - Reaktionsmechanismen" und "Organische Chemie - Carbonyl- und Heterocyclenchemie" vorzulegen. Diese bestehen aus jeweils zwei unbenoteten (bestanden/nicht bestanden) schriftlichen Abfragen, die im Verhältnis 1:1 gewertet werden und mit insgesamt mindestens 50% bei kompensatorischer Wertung bestanden werden müssen. Die beiden Abfragen werden jeweils im 1. und 2. Drittel des jeweiligen Semesters angeboten und können noch im laufenden Semester wiederholt werden.